赌术高明的千门高手钱文迪（刘德华）纵横江湖，在一次赌局中骗了心狠手辣的刘耀祖，结果被当场抓获，刘耀祖用文迪女友Lily（钟丽缇）及助手阿智的性命相胁，逼文迪帮他做一件事，就是到监狱中去骗取犯人鲁宾孙（关海山）的信任，找到三亿元的债券的藏匿之处。文迪无奈之下只好入狱替刘耀祖办事，在狱中，他又遇上与他有宿怨的狱警钟楚雄（梁家辉），钟楚雄伺机对文迪打击报复，在这样恶劣的条件下，文迪根本无法完成任务，而此时离刘耀祖给他的期限就快到了，他又了解到鲁宾孙才是三亿元债券的真正主人，被女婿刘耀祖陷害才会入狱，他唯有把真相

赌术高手钱文迪与女友莉莉、好友阿智配合，在赌局中赢得富豪刘耀祖六百万港币。发现自己被骗的刘耀祖怒不可遏，绑架阿智要挟文迪为其入狱，以便从犯人鲁宾孙手中拿回刘的三亿财产。文迪担心好友安危只得服从，入狱执行任务，进入了冤家狱警杀手楚雄的势力范围。文迪在狱中凭借过人手段很快站稳脚跟，甚至连杀手楚雄也一并收服。随着文迪与鲁宾孙接触日深，他发现鲁宾孙居然是刘耀祖岳父。