高考落榜的文艺少年杨风梦想成为一个“嬉皮士”浪子，并誓要在毕业旅行中完成自己的浪子清单：打架、泡妞、吸烟喝酒、打坐冥想、和摇滚歌手交朋友……他在好友陈火的相助下伪装成“逍遥骑士”，想借助漂亮师姐思思完成自己的“破处之旅”，却没想到思思也暗藏自己的“少女成人计划”，“逍遥路上”演绎啼笑皆非的动人故事。

平凡的高中女生奥利芙生活在一个同志家庭，却也幸福美满。可在学校一直籍籍无名，甚至频繁被当成受气包。一次派对，她为了帮助死党布兰登摆脱同志嫌疑，自编自导了一处“破处戏”，从而一举成名成为学校的风云人物，再也没有人来欺负她。而众多平凡的男生慕名而来，希望奥利弗可以帮助他们成为学校的风云人物。从此，乖乖女摇身一变，成了一个处事随便的辣妹，而奥利芙在同学之间名声却彻底臭了。在拜读了霍桑的小说《红字》后，奥利芙觉得故事中女主人公的经历和自己简直太过相似，于是，她招摇地在胸口贴上了一个鲜红的“A”，小女生的高中生活彻