结婚已五年的小敏（蔡卓妍 饰）生活的并不幸福，丈夫的不理解与工作的乏味让小敏渐渐变得封闭、怯懦。特别是丈夫和工作的相继失去，让原本平静的生活被彻底打碎。与此同时，与她有心结的父亲突然重病，小敏不得不回去帮助父亲经营他那个快被淘汰的餐厅。餐厅请了位神秘厨师家豪（吴慷仁 饰），家豪有一套独特的厨艺哲学和手艺，他的出现让原本濒临倒闭的餐厅变得门庭若市。家豪的生活态度也渐渐感染了小敏，她开始试着打开固有的枷锁，探索更多未知的自己。家豪离开后，小敏决定彻底独立起来，不再尝试复制家豪的味道，努力创造出自己的独门配方。

现年40岁的中原亚纪是某手机恋爱游戏软件开发部门的负责人，她在职场令行禁止，果断直爽，是同侪女性们敬而远之的女强人。中原亚纪回到家中在年下男恋人面前则是一副小鸟依人楚楚可怜的模样。日常里和闺蜜，一个渴望找钓到金龟婿的萌子、养育了好几个儿子的绿小聚，大吐苦水，也算是洒脱生活的一种。为了推进软件的开发，中原亚纪辗转找到了过气的编剧高山文夫，希望对方能担任监修职务，谁知两人最初的会面充满了火药味。 几经周折，高山接下了监修的邀请，而他也以编剧的身份见证着中原亚纪在爱情道路上的横冲直撞。

《我的黑色超短裙》改编自曾在第5届世界文学奖上获得最优秀奖提名的同名小说，通过24岁女主人公“宥敏”的生活，展现了年轻女性们朝气蓬勃的生活。《我的黑色超短裙》面对的观者群体是20~30岁的职业熟女，原版作品中充满智慧性的文句与似曾相识又感人至深的故事打动了不少老辣的职业熟女，作品在充满了趣味性的同时也不乏深度的见解。