2000年，年孟宇和卢嘉嘉这对青梅竹马的发小高中毕业，一起从北京到南京读大学。年孟宇坐飞机提前到达，去火车站接为了省钱坐硬座的损友卢嘉嘉。可卢嘉嘉下了火车却遭遇小流氓骚扰，好在年孟宇及时赶到将坏人扭送派出所。迎新晚会上，年孟宇对台上弹钢琴的同级新生孙晓慧一见倾心，决定要赚钱追求孙晓慧。经过考察，最终在学校门口开了一家音像店。

人缘极好的单身女郎艾莉（安娜·法瑞丝 饰）忽然在杂志上读到 “女人只要睡超过20个男人，一辈子就可能单身”，这论点让她心惊，当下决定要回头寻找过去的“床友”。邻居柯林（克里斯·埃文斯 饰），他为逃避女人的情债而借躲进艾莉家，两人不打不相识，于是达成协议，只要柯林帮艾莉从”床友”们中找到理想的另一半，她就要无条件提供避风港让他躲女人！柯林像秘书般开始寻索并安排艾莉的行程，让艾莉和”回头草”们一一约会，而他也顺利在一夜情之后次次落跑成功。 就在艾莉还幻想这些前男友可能有长高变帅或功成名就的同时，她和柯林的盟友