1958年12月，古巴，职业赌徒杰克前往古巴的首都哈瓦那，参加一场大型扑克牌赛，期望借此大获一笔。他在当地邂逅了一名美丽的已婚女子罗贝塔，她的丈夫是当地的共产党革命领袖，两人情不自禁的坠入了情网。此时，罗贝塔的丈夫遭军队杀害，她也被政府逮捕烤问，杰克试着将她救出，但是他却无法阻止罗贝塔对革命的狂热支持。

1959年，切•格瓦拉（本尼西奥·德尔·托罗 饰）与菲德尔•卡斯特罗（德米安·比齐尔 饰）率领的游击队组织“七二六运动”终于推翻巴蒂斯塔政权，在古巴建立了新政府。然而随着时间的推移，切和菲德尔在治国理念上逐渐发生分歧，最终他辞去在政府中的要职，并放弃家庭和古巴公民的身份，再次投入解放第三世界的战争中去。几经辗转，切来到玻利维亚，与玻利维亚全国解放军共同展开游击队革命运动。玻利维亚总统René Barrientos得知切的到来，决定不惜一切代价消灭这个令人头痛的革命者……

古巴驻美大使在纽约市，当著古巴军事情报局头子陶瑞纳及其首席副官捐安贝格多的面前遭人刺杀，美国联邦警长麦克陶思的训练师亚历克斯瑞德及中情局中级官员指派他，必须在该名刺客再度杀之前追捕到她，中情局认为那件暗杀是席梦依罗宾蒂所为，她是一名年轻美丽的法国刺客，德恩不这么认为，因席梦依自１９８８年起就未曾再涉入暗杀行动，尽管如此，德恩必须在古／美高峰会议召开前，只有４８小时的时间在布拉客找到席梦依。

影片故事发生在上世纪40年代的古巴。Chico是一名年轻的钢琴师，喜欢和死党Ramon充当美国女孩们的哈瓦那夜店导游。在那里他遇到了天才歌手 Rita，两人迅速坠入爱河，但Chico前女友Juana的出现造成了误会。在Ramon的说服下，Rita和Chico和好并一起参 加了电台的歌唱比赛，由此开始了音乐事业。之后，Rita被美国制作人Ron相中，为她提供了一份前往纽约发展的合约，Chico卖掉了钢琴和Ramon一起追随来到美国。Rita很快成名，但却受到Ron严格的控制。在Ramon和古巴革命的帮助下，

克莱蒙一个人生活很多年了，从古巴旅游回来后，他并不是一个人回来的。他遇见了一位也在那边度假的比他小25岁的导游，艾斯佩兰萨。他们彼此相爱了，并打算结婚。而克莱蒙的孩子们想尽办法想要阻止这场婚姻。他们很肯定这个女人只是贪图克莱蒙的财产。气氛如决堤的大坝，积压多年的情绪喷薄而出，现在所有的事情都摆到了台面上。晚，但又为时不晚，他们都面临着究竟什么是爱的问题。所有的人，包括克莱蒙，发现对彼此并没有足够的了解。